Эта картина, ныне находящаяся в Национальной галерее искусства в Вашингтоне, изображает молодую даму на фоне гористого пейзажа, с играющими на нём рефлексами от реки. Существуют различные точки зрения по поводу идентификации портретируемой; мнения специалистов о датировке этой работы также разделяются. Некоторые относят её к первому флорентийскому периоду творчества Леонардо, другие, напротив, - к миланскому. Большинство исследователей придерживаются гипотезы о том, что на портрете представлена Джиневра Бенчи (на её имя намекают ветви можжевельника, ginepro, которые видны на фоне композиции). Он выполнен в период, когда Леонардо освободился от ученической зависимости от искусства Верроккьо, то есть около 1475 года.

        Говоря о живописном творчестве Леонардо, относящемся к его первому миланскому пребыванию, необходимо также остановиться на создании им портретов, о которых свидетельствуют некоторые современные мастеру источники. Задача, однако, состоит в том, чтобы выявить – основываясь не на документах, подчас неясных или ошибочных в своих утверждениях, а на стилистическом анализе – портреты, действительно согласующиеся с изобразительным языком, характерным для данного периода деятельности Леонардо. Следует учесть, что ломбардская традиция портрета заметно отличается от флорентийской. Насколько этот последний имел меморативный характер, создавая обобщенные образы (черты этого присутствуют и в так называемом Портрете Джиневры Бенчи, в основе своей являющимся новаторским), настолько ломбардский портрет был реалистическим и аналитическим, сосредотачивающим внимание на передаче стиля одежды, украшений и других аксессуаров. Кроме того, пребывание в Подании (район Поданской долины) Антонелло да Мессина (он жил в Венеции в 1475 году) способствовало распространению здесь типа портрета с фигурой, представленной на тёмном фоне и с точной фиксацией её мимики и осанки.